Metil-5-klór-1H-pirrol-3-karboxilát

Ezt a vegyületet jellemzően fehértől halványsárgáig terjedő kristályos szilárd anyag formájában kapjuk. Molekulaképlete C6H6ClNO2, ami 159,57 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 112-116 fok tartományba esik. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,42 g/cm³. Jól oldódik a szokásos szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban, etil-acetátban és diklór-metánban, miközben vízben korlátozottan oldódik, és elhanyagolható mértékben oldódik nem-poláris oldószerekben, például hexánban. A molekula pirrolgyűrűből áll, amelynek az 5-ös pozíciójában klóratom, a 3-as helyzetben pedig egy metil-észter található. A pirrol NH gyengén savas és részt vehet a hidrogénkötésben, míg az észter funkciós csoport savas vagy bázikus körülmények között érzékeny a hidrolízisre. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, szobahőmérsékleten általában megfelelő, bár hosszabb ideig kiszáradt körülmények ajánlottak. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal való érintkezést.

A metil-5-klór-1H-pirrol-3-karboxilát funkcionalizált pirrol-származék, amely halogén- és észtercsoportot is tartalmaz az öt-tagú heteroaromás gyűrűn. A pirrol mag egy elektronban{12}}dús aromás rendszert biztosít, amely képes π-halmozási kölcsönhatásba és hidrogénkötésbe az NH-csoporton keresztül. Az 5-pozícióban lévő klóratom elektron-vonó jelleget kölcsönöz, és sokoldalú fogantyúként szolgál az átmenetifém-katalizált keresztkapcsolási reakciókhoz, mint például a Suzuki, Sonogashira és Buchwald-Hartwig kapcsolásokhoz, lehetővé téve különböző hetero-, aril- vagy aminocsoportok bevezetését. A 3-as helyzetben lévő metil-észter védett karbonsav-ekvivalenst kínál, amely helyet biztosít a további funkcionalizáláshoz hidrolízissel, átészterezéssel vagy a megfelelő alkohollá való redukcióval. A módosítható halogénnek és egy rejtett karbonsavnak ez a kombinációja egy kitüntetett heteroaromás magon a vegyületet értékes építőkövévé teszi az orvosi kémiában és a szerves szintézisben bonyolultabb, potenciális biológiai aktivitással rendelkező pirrol alapú molekulák létrehozásához.

Gyógyszerészeti intermedier
Ezt a klór-pirrol-észtert olyan vegyületek szintézisében alkalmazzák, amelyek potenciálisan rák, gyulladás és mikrobiális fertőzések ellen hatásosak. A brómatom lehetővé teszi a késői-stádiumú diverzifikációt a kereszt-kapcsolási reakciókon keresztül, lehetővé téve a szerkezet-aktivitási összefüggések gyors feltárását. A pirrol{5}}tartalmú molekulák elterjedtek a bioaktív természetes termékekben és gyógyszerekben, beleértve a sztatinokat és a porfirin-származékokat. Az észter karbonsavvá hidrolizálható az amid-kapcsoláshoz amin-tartalmú farmakoforokkal, ami megkönnyíti a gyógyszerkutatáshoz szükséges vegyületkönyvtárak létrehozását.

Heterociklikus rendszerek építőeleme
A vegyület prekurzorként szolgál kondenzált heterociklusok, például pirrolo[2,3-d]pirimidinek, pirrolo[3,2-b]piridinek és indolok előállításához ciklizációs vagy keresztkapcsolási szekvenciák révén. A klóratom további anulációt tesz lehetővé fémkatalizált reakciók révén, lehetővé téve a hozzáférést a szerkezetileg változatos könyvtárakhoz. Ezeket a gyűrűrendszereket farmakológiai tulajdonságaikra vonatkozóan vizsgálják, a merev pirrol mag konformációs kényszert biztosít, amely előnyös a célszelektivitáshoz és a metabolikus stabilitáshoz.

Intermedier porfirin és BODIPY szintézishez
A pirrol-3-karboxilát-származékok értékes kiindulási anyagok a porfirinek, dipirrinek és bór-dipirrometén színezékek szintézisében. Az észtercsoport manipulálható szolubilizáló láncok vagy célcsoportok bevezetésére, míg a klór fogantyút biztosít a további funkcionalizáláshoz a fotofizikai tulajdonságok hangolásához. Ezeket a fluoreszcens vegyületeket bioképalkotásban, fotodinamikus terápiában és optoelektronikai eszközökben, például szerves fénykibocsátó diódákban és napelemekben alkalmazzák.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus intermedierként a metil-5-klór-1H-pirrol-3-karboxilát sokféle átalakulásban vesz részt, beleértve a Vilsmeier-Haack formilezést, a palládiumkatalizált keresztkapcsolásokat és az irányított fémezési stratégiákat. Az észtert a megfelelő alkohollá redukálhatjuk éterképzés céljából, vagy átalakíthatjuk más funkciós csoportokká. A pirrol NH védhető, alkilezhető vagy acilezhető az állvány további kidolgozása érdekében. Használata kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol a pirrolgyűrű kívánatos elektronikus és szerkezeti tulajdonságokat kölcsönöz.

Népszerű tags: metil-5-klór-1h-pirrol-3-karboxilát, Kína metil-5-klór-1h-pirrol-3-karboxilát gyártók, beszállítók