1-(4-amino-3-klór-fenil)-etanon

Ezt a vegyületet általában sárgától világosbarnáig terjedő kristályos por formájában kapjuk. Molekulaképlete C8H8ClNO, ami 169,61 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 118-122 fok tartományba esik. Oldódik poláris szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban és acetonban, mérsékelten oldódik etil-acetátban és diklór-metánban, és mérsékelten oldódik vízben és nem poláris oldószerekben, például hexánban. A molekula egy acetofenon magból áll, a 4-es pozícióban aminocsoporttal és a 3-as helyzetben egy klóratommal. Az elsődleges amin érzékeny acilezési, alkilezési és diazotálási reakciókra, míg a keton-karbonil nukleofil addíciós és kondenzációs reakciókon mehet keresztül. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, környezeti hőmérsékleten általában megfelelő. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, savkloridokkal és izocianátokkal való érintkezést.

Az 1-(4-amino-3-klór-fenil)-etanon egy diszubsztituált acetofenon-származék, amely aminocsoportot és klóratomot is tartalmaz az aromás gyűrűn. A molekula egy primer aromás amin reakcióképességét egy metil-keton elektrofil jellegével egyesíti, így egy sokoldalú bifunkciós építőelemet hoz létre. Az aminocsoport részt vehet a hidrogénkötésben, és nukleofil fogantyúként szolgál további származékképzéshez amidképzésen, diazotáláson vagy alkilezésen keresztül. A klóratom elektronvonó jelleget kölcsönöz, és helyet biztosít az átmenetifémek által katalizált keresztkapcsolási reakciókhoz vagy a nukleofil aromás szubsztitúciókhoz. Az acetilcsoport kondenzációs reakciókhoz, redukciókhoz vagy karbonsavvá történő oxidációhoz nyújt fogantyút. A funkcionalitásoknak ez a kombinációja egy kompakt aromás állványon értékessé teszi a vegyületet az orvosi kémiában és a szerves szintézisben összetettebb molekulák, különösen heterociklusos rendszerek és gyógyszerészeti köztitermékek létrehozásához.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatásban ezt az aminoklór-acetofenon-származékot építőelemként használják potenciálisan antimikrobiális, gyulladásgátló és rákellenes hatású vegyületek szintéziséhez. Az aminocsoport kényelmes amidkapcsolást tesz lehetővé karbonsav-tartalmú farmakoforokkal, míg a keton kondenzáción megy keresztül hidrazinokkal hidrazonokká, vagy hidroxil-aminnal oximokat képezve. A klóratom lehetővé teszi a késői-stádiumú diverzifikációt a kereszt-kapcsolási reakciókon keresztül, lehetővé téve a szerkezeti-aktivitási kapcsolatok szisztematikus feltárását.

Festék és pigment köztes
A halogén szubsztituenseket tartalmazó aromás aminok értékes prekurzorok az azoszínezékek és pigmentek szintézisében. Az aminocsoport diazotizálása, majd a különféle kapcsolási komponensekkel történő kapcsolása intenzív színű, hangolható abszorpciós jellemzőkkel rendelkező termékeket eredményez. A klóratom befolyásolhatja a festék affinitását a különböző szubsztrátumokhoz, és hozzájárulhat annak fényállóságához és stabilitásához.

Heterociklikus rendszerek építőeleme
Az aminocsoport és az acetilrész közötti orto kapcsolat lehetővé teszi kondenzált heterociklusok, például kinolinok, indolok és benzodiazepinek felépítését ciklokondenzációs reakciókon keresztül. Például a Friedländer-kondenzáció ketonokkal vagy aldehidekkel kinolinszármazékokat eredményez, míg a reduktív aminálás, majd a ciklizálás hozzáférhet az indol állványokhoz. Ezek a heterociklusos rendszerek elterjedtek a gyógyszerkészítményekben, és sokrétű biológiai aktivitásuk miatt vizsgálják őket.

Szerves szintézis közbenső termék
Sokoldalú szintetikus építőelemként az 1-(4-amino-3-klór-fenil)-etanon sokféle átalakulásban vesz részt, beleértve az aminocsoport szelektív acilezését, a ketonhoz való nukleofil addíciót és a klórhelyen palládium-katalizált keresztkapcsolásokat. Az aminocsoport védhető, hogy lehetővé tegye a keton manipulálását, vagy a keton a megfelelő alkohollá redukálható további funkcionalizálás céljából. Használata kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol egy amin, egy halogén és egy karbonil kombinációja lehetőséget ad a szabályozott molekuláris kidolgozásra.

Népszerű tags: 1-(4-amino-3-klórfenil)etanon, Kína 1-(4-amino-3-klórfenil)etanon gyártók, beszállítók, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboxaldehid, 111759-27-4, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 857412-04-5, aromás gyűrű