Metil-5-metoxinikotinát

Ezt a vegyületet jellemzően fehér vagy törtfehér, kristályos szilárd anyag formájában nyerik, halvány észterszerű szaggal-. Molekulaképlete C8H9NO3, ami 167,16 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 86–90 fok tartományba esik, ami jól meghatározott kristályrácsot- tükröz. A forráspont körülbelül 270-275 fok légköri nyomáson, a számított sűrűség 20 fokon közel 1,20 g/cm³. Jó oldhatóságot mutat közönséges szerves oldószerekben, beleértve a metanolt, etanolt, etil-acetátot és diklór-metánt, miközben mérsékelt oldódást mutat acetonban, és korlátozottan oldódik vízben és nem{16}}poláris oldószerekben, például hexánban. A molekula piridingyűrűből áll, az 5-ös pozícióban metoxicsoporttal és egy metil-észterrel a 3-as helyzetben. Az észter funkciós csoport savas vagy bázikus körülmények között érzékeny a hidrolízisre. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, szobahőmérsékleten általában megfelelő, bár hosszabb ideig kiszáradt körülmények ajánlottak. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, erős savakkal és erős bázisokkal való érintkezést.

A metil-5-metoxi-nikotinát diszubsztituált piridin-származék, amely a heteroaromás gyűrűhöz metoxicsoportot és metil-észtert is tartalmaz. A piridin mag az elektron-elszívási nitrogénjével egy mérsékelten elektron-hiányos platformot hoz létre, amely részt vehet a π-halmozási és hidrogénkötési kölcsönhatásokban. Az 5-ös pozícióban lévő metoxi szubsztituens rezonancián keresztül elektronsűrűséget ad, részben ellensúlyozva a gyűrű elektronhiányát és befolyásolva a szomszédos pozíciók reaktivitását. A 3-as helyzetben lévő észterrész védett karbonsav-ekvivalensként szolgál, és sokoldalú fogantyút kínál további funkcionalizáláshoz hidrolízissel, átészterezéssel vagy a megfelelő alkohollá való redukcióval. Egy elektrondonor csoport és egy módosítható észter kombinációja egy merev aromás vázon a vegyületet értékes intermedierré teszi az orvosi kémiában és a szerves szintézisben, ahol a piridingyűrű részt vehet a biológiai felismerésben, az észter pedig diverzifikációs pontot biztosít.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatásban ezt a metoxi-piridin-észtert építőelemként használják olyan vegyületek szintéziséhez, amelyek potenciálisan aktívak neurológiai rendellenességek és gyulladások ellen. Az észtercsoport karbonsavvá hidrolizálható az amid-kapcsoláshoz amin-tartalmú farmakoforokkal, ami lehetővé teszi a könyvtárak gyors létrehozását a szerkezet-aktivitási összefüggések vizsgálatához. A metoxicsoport befolyásolhatja az anyagcsere stabilitását és a kötési affinitást elektronikus és sztérikus hatásokon keresztül, míg a piridin mag biztosítja a hidrogén--kötési kapacitást, amely elengedhetetlen a célkölcsönhatásokhoz.

Heterociklikus rendszerek építőeleme
A vegyület prekurzorként szolgál kondenzált heterociklusok, például pirido[3,4-d]pirimidinek, pirazolo[3,4-b]piridinek és imidazo[1,2-a]piridinek ciklokondenzációs reakciókkal történő létrehozásához. A metoxicsoport megtartható vagy más funkciós csoportokká alakítható a keletkező heterociklusok elektronikus tulajdonságainak modulálására. Ezeket a gyűrűrendszereket alaposan vizsgálják farmakológiai tulajdonságaik tekintetében az onkológiai és gyulladásgátló programokban.

Intermedier nikotinsav-származékokhoz
Az észter hidrolízise 5-metoxi-nikotinsavat eredményez, amely értékes építőelem a potenciális biológiai aktivitással rendelkező nikotinsav-analógok előállításához. Ezeknek a származékoknak a lipidmetabolizmust módosító képességét, anti--diszlipidémiát vagy ligandumként szolgálnak a G-proteinhez kapcsolt receptorokhoz. A metoxicsoport javíthatja a metabolikus stabilitást a szubsztituálatlan nikotinsavhoz képest.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus közbenső termékként a metil-5-metoxinikotinát különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve a nukleofil aromás szubsztitúciót (aktiválás után), a palládium-katalizált kereszt-kapcsolási reakciókat (halogénezést követően) és az irányított fémezési stratégiákat. Az észtert a megfelelő alkohollá redukálhatjuk éterképzés céljából, vagy átalakíthatjuk más funkciós csoportokká. Használata kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol a piridingyűrű kívánatos elektronikus és hidrogénkötési tulajdonságokat kölcsönöz.

Népszerű tags: metil-5-metoxinikotinát, Kína metil-5-metoxinikotinát gyártók, beszállítók, 15069-92-8, 33225-73-9, 5-hidroxi-pikolinsav, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromás gyűrű, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1