3-bróm-4-klór-fenol

Ezt a vegyületet jellemzően kristályos szilárd anyagként nyerik, amely a tört-fehértől a világosbarna színig terjed. Molekulaképlete C6H4BrClO, ami 207,45 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 62-66 fok tartományba esik. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,86 g/cm³. Jó oldhatóságot mutat közönséges szerves oldószerekben, beleértve a metanolt, etanolt, acetont és etil-acetátot, míg vízben korlátozott, és mérsékelten oldódik nem poláros oldószerekben, például diklór-metánban és toluolban. A molekula egy fenolgyűrűből áll, amelynek a 3-as pozíciójában egy brómatom, a 4-es helyzetben pedig egy klóratom található. A fenolos hidroxilcsoport savas, és részt vehet a hidrogénkötésben, míg mindkét halogénatom aktiválódik a nukleofil aromás szubsztitúció és az átmenetifém által katalizált keresztkapcsolási reakciók felé. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, szobahőmérsékleten általában megfelelő, bár hosszabb ideig kiszáradt körülmények ajánlottak. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, erős bázisokkal és savkloridokkal való érintkezést.

A 3-bróm-4-klór-fenol egy diszubsztituált fenol-származék, amely az aromás gyűrűn bróm- és klóratomokat egyaránt tartalmaz egymáshoz képest 1,2-es arányban, a hidroxilcsoport pedig az 1-es helyzetben van. A fenolmag egy savas protont biztosít, amely hidrogénkötésre és fémkoordinációra képes, míg az elektronszívó halogének modulálják a hidroxilcsoport savasságát és befolyásolják az általános elektroneloszlást. A 3-as helyzetben lévő brómatom és a 4-es helyzetben lévő klór ortogonális fogantyúkat kínál a palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciók során történő szekvenciális funkcionalizáláshoz, ahol a bróm általában reaktívabb a gyengébb szén-halogénkötés miatt. Ez a szubsztitúciós mintázat polarizált aromás rendszert hoz létre, ahol a halogének irányíthatják az elektrofil szubsztitúciót, és specifikus pozíciókat aktiválhatnak a nukleofil támadás felé. A módosítható fenol és két különböző halogén fogantyú kombinációja egy kompakt aromás állványon a vegyületet értékes építőkövévé teszi az orvosi kémiában, az agrokémiai kutatásokban és az anyagtudományban összetettebb, testre szabott elektronikus és térbeli tulajdonságokkal rendelkező molekulák létrehozásához.

Gyógyszerészeti intermedier
Ezt a halogénezett fenolt különféle terápiás szerek szintézisében alkalmazzák, beleértve az antimikrobiális vegyületeket és az enzimgátlókat. A fenolos hidroxilcsoport kényelmes éterképzést tesz lehetővé alkil-halogenidekkel vagy észterezést karbonsavakkal, míg a bróm- és klóratom lehetővé teszi a szekvenciális keresztkapcsolási reakciókat különböző aril-, heteroaril- vagy aminocsoportok bevitelére. Az elektronszívó halogének módosíthatják a fenol savasságát és hidrogénkötési képességét, befolyásolva a biológiai célpontokkal való kötési kölcsönhatásokat.

Építőelem mezőgazdasági vegyszerek számára
A növényvédelmi kémiában ez a vegyület prekurzorként szolgál új fungicidek és herbicidek kifejlesztéséhez. A halogénezett fenolok gyakori motívumok az agrokemikáliákban, amelyek megzavarják a gomba membránjának integritását vagy gátolják a kulcsfontosságú enzimeket a növényi metabolikus útvonalakban. A bróm- és klóratomok lehetővé teszik a lipofilitás és az elektronikus tulajdonságok finomhangolását a célaffinitás és a környezeti perzisztencia optimalizálása érdekében, míg a fenol fogantyút biztosít a további származékképzéshez észter- vagy éterképzéssel.

A funkcionális anyagok előfutára
A merev aromás mag és az ortogonális halogén fogantyúk ezt a vegyületet értékessé teszik folyékony kristályos vegyületek és szerves félvezetők tervezésében. A konjugált polimerekbe való beépítés keresztcsatolásos polimerizációval hangolható optoelektronikai tulajdonságokkal rendelkező anyagokat eredményez szerves térhatású tranzisztorokban és fotovoltaikus eszközökben. A fenolcsoport szolubilizáló láncok bevitelére vagy az anyagok felületekhez való rögzítésére használható.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus közbenső termékként a 3-bróm-4-klórfenol különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve az Ullmann-kapcsolásokat, a Suzuki Miyaura-reakciókat és a nukleofil aromás szubsztitúciót. A két halogén eltérő reaktivitása lehetővé teszi a szekvenciális funkcionalizálást: a bróm keresztkapcsolásba kapcsolható, míg a klór érintetlen marad a későbbi feldolgozáshoz. A fenolt éterként vagy észterként védhetjük, hogy módosítsuk a reakcióképességet a szintetikus szekvenciák során. Használata kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol az aromás gyűrű helyettesítési mintáinak pontos szabályozása szükséges.

Népszerű tags: 3-bróm-4-klór-fenol, Kína 3-bróm-4-klór-fenol gyártók, beszállítók, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboxaldehid, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1