5,10,15,20-mezo-tetrakisz[4-(metoxikarbonil)fenil]porfirin

Ezt a vegyületet jellemzően mélylila-vöröses{0}}ibolya kristályos por formájában izolálják, jellegzetes fémes fényével, ami a porfirin makrociklusainak jellemzője. Az olvadáspont általában meghaladja a 300 fokot, és a bomlás a cseppfolyósítás előtt megy végbe, amit a sötétedés és a magasabb hőmérsékleten történő gázfejlődés bizonyít. A számított sűrűség környezeti körülmények között megközelítőleg 1,34 g/cm3, a molekulaképlet C52H38N4O8 és a molekulatömeg 846,88. Jól oldódik klórozott oldószerekben, például kloroformban és diklór-metánban, valamint aromás szénhidrogénekben, például toluolban és poláros aprotikus oldószerekben, például tetrahidrofuránban és dimetil-szulfoxidban. A vegyület mérsékelten oldódik acetonban és etil-acetátban, míg metanolban és etanolban korlátozott, vízben és alifás szénhidrogénekben pedig elhanyagolható. A négy metil-észter funkciós csoport hajlamossá teszi a molekulát bázikus körülmények között történő hidrolízisre, így a megfelelő vízben -oldható tetrakarbonsav-származék keletkezik. A porfirin makrociklus fotodegradációjának és oxidatív lebomlásának megelőzése érdekében a fénytől és nedvességtől védett, szorosan lezárt borostyánszínű tárolóedényekben, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) ajánlott tárolni. Az erős oxidálószerekkel, erős bázisokkal és átmenetifémsókkal való érintkezést megfelelő laboratóriumi óvintézkedésekkel kell kezelni.

5,10,15,20-mezo-Tetrakis[4-(metoxikarbonil)fenil]porfirin szimmetrikusan szubsztituált szintetikus porfirin, amelyben négy 4-(metoxikarbonil)fenil-csoport foglalja el a porfirin mind a négy makrociklusos pozícióját. A központi porfinmag négy pirrol alegységből áll, amelyeket metin hidak kötnek össze, és egy erősen konjugált, sík aromás rendszert hoznak létre, 18 π-elektronnal, amelyek felelősek a 420 nm körüli intenzív Soret abszorpciós sávért, és jellegzetes Q-sávok a látható területen. A négy perifériás arilcsoport kiterjeszti a konjugációt, miközben sztérikus védelmet nyújt a makrociklusnak, befolyásolva az aggregációs viselkedést és az oldhatóságot. Mindegyik fenilgyűrű para-helyzetben metil-észtert hordoz, nyolc karbonilcsoportot hozva létre, amelyek védett karbonsavfogantyúként szolgálnak a további származékképzéshez. A molekula C4v szimmetriával rendelkezik idealizált konformációjában, és az észterrel szubsztituált arilgyűrűk körülbelül merőleges orientációt vesznek fel a porfirin síkhoz képest, hogy minimalizálják a sztérikus torlódást. Ez az építészetileg meghatározott porfirin állvány sokoldalú platformként szolgál szupramolekuláris összeállítások, fotonikus anyagok és orvosbiológiai szerek készítéséhez, ahol elengedhetetlen az elektronikus szerkezet, a fémkoordináció és a perifériás funkcionalizálás pontos szabályozása.

Fotodinamikus terápia és orvosbiológiai képalkotás
Az orvosbiológiai kutatásokban ez a porfirin-származék prekurzorként szolgál az onkológiai és antimikrobiális alkalmazások fotodinamikus terápiájában használt fotoszenzibilizátorok szintetizálásához. Fénnyel történő aktiváláskor a porfirin makrociklus reaktív oxigénfajtákat hoz létre, beleértve a szingulett oxigént, citotoxikus hatásokat indukálva a célsejtekben és szövetekben. Az észtercsoportok hidrolizálhatók a vízoldékonyság fokozása érdekében, vagy konjugálhatók célvektorokhoz, például antitestekhez, peptidekhez és folátokhoz a tumorokban való szelektív felhalmozódás érdekében. A porfirin mag belső fluoreszcenciája lehetővé teszi a sejtek felvételének és biológiai eloszlásának vizualizálására alkalmas képalkotó alkalmazásokat is.

Katalízis és biomimetikai kémia
A tetrapirrol üreg a fémionok széles skáláját tartalmazza, beleértve a vasat, a mangánt, a kobaltot és a cinket, így metalloporfirin komplexeket képeznek, amelyek utánozzák a hem enzimek, például a citokróm P450, a peroxidázok és a katalázok aktív helyeit. Ezeket a biomimetikus katalizátorokat oxidációs reakciókra vizsgálják, beleértve az epoxidációt, a hidroxilezést és a szulfoxidációt enyhe körülmények között. Az elektronszívó -észter-szubsztituált fenilcsoportok modulálják a fémcentrum redoxpotenciálját, befolyásolva a katalitikus aktivitást és a szelektivitást. A szilárd hordozókon történő rögzítés heterogén katalízis alkalmazásokat tesz lehetővé a finomkémiai szintézisben és a környezet helyreállításában.

Anyagtudomány és Optoelektronika
Ennek a porfirinnek a kiterjesztett π-konjugációja és kivételes fotofizikai tulajdonságai értékessé teszik szerves félvezetők, nemlineáris optikai anyagok és fotovoltaikus eszközök fejlesztésében. Az a képessége, hogy a π-halmozási kölcsönhatások révén ön-összeáll, rendezett vékony filmek kialakítását teszi lehetővé anizotróp töltésszállítási jellemzőkkel. A festékkel -érzékenyített napelemekbe, mint fénygyűjtő antennákba- történő beépítés javítja a fotonbefogást és az elektroninjektálás hatékonyságát. Az észtercsoportok elősegítik az elektródák felületéhez való kovalens rögzítést vagy polimer mátrixokba való beépítést szerves térhatású tranzisztorok és fotodetektorok előállításához.

Szupramolekuláris kémia és érzékelés
Ennek a porfirinnek a jól-definiált geometriája és számos funkcionalizálási helye értékessé teszi szupramolekuláris architektúrák, köztük molekuláris ketrecek, rotaxánok és fém{1}}szerves vázak felépítésében. Az észtercsoportok karbonsavakká alakíthatók fémionokká koordinálás céljából, így porózus vázat kapnak testreszabott pórusmérettel a gáz tárolására és elválasztására. A porfirin-alapú érzékelők az abszorpciós vagy emissziós spektrum változásait használják ki az analit megkötésekor, lehetővé téve a fémionok, illékony szerves vegyületek és nitroaromás robbanóanyagok kimutatását. A vegyület fluoreszcens standardként és mesterséges fotoszintetikus rendszerek energiaátviteli kaszkádjainak építőelemeként is szolgál.

Népszerű tags: 5,10,15,20-mezo-tetrakisz[4-(metoxikarbonil)fenil]porfirin, Kína 5,10,15,20-mezotetrakisz[4-(metoxikarbonil)fenil]porfirin gyártók, beszállítók, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboxaldehid, 111759-27-4, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, aromás gyűrű, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1