Izoxazol-5-il-metán-amin-hidroklorid

Ezt a vegyületet általában fehér vagy törtfehér kristályos por formájában kapják. Molekulaképlete C4H7ClN2O, ami 134,56 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 145-150 fok tartományba esik, gyakran hosszan tartó melegítés hatására bomlás figyelhető meg. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,33 g/cm³. Vízben és poláros szerves oldószerekben, például metanolban és etanolban jól oldódik a hidrokloridsó formájának köszönhetően, míg aprotikus oldószerekben, például acetonitrilben korlátozottan oldódik, és elhanyagolható mértékben oldódik nem poláris oldószerekben, például diklór-metánban és hexánban. A molekula egy izoxazolgyűrűből áll, amelyhez egy primer amin kapcsolódik egy metilén linkeren keresztül az 5-ös pozícióban, hidrokloridsó formájában. Az izoxazol nitrogén és oxigén hidrogénkötés befogadó képességet biztosít, míg az amin nukleofil reaktivitást biztosít. A hidrokloridsó fokozza a vízoldékonyságot és a kristálystabilitást. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, szobahőmérsékleten általában megfelelő, bár hosszabb ideig kiszáradt körülmények ajánlottak. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, savkloridokkal és izocianátokkal való érintkezést.

Az izoxazol-5-il-metán-amin-hidroklorid egy bifunkciós heterociklusos vegyület, amelynek izoxazolgyűrűje az 5-ös helyzetben metil-amin-csoporttal szubsztituált. Az izoxazol mag, egy öttagú aromás heterociklus, amely szomszédos oxigén- és nitrogénatomokat tartalmaz, egyedülálló elektronikus tulajdonságokkal rendelkező hidrogénkötést elfogadó platformot biztosít, amely egyaránt befolyásolhatja a kémiai reakcióképességet és a biológiai felismerést. Ezt a heterociklusos vázat széles körben elismerik az orvosi kémiában, mint az amid- és észterfunkciók bioizosztereként, gyakran javítva a metabolikus stabilitást, miközben fenntartja a hidrogénkötési kapacitást. Az 5-ös pozícióban lévő metil-amin csoport nukleofil fogantyút kínál további funkcionalizáláshoz amidképzés, reduktív aminálás vagy alkilezési reakciók révén. A hidrokloridsó forma javítja a vízoldhatóságot, és stabil, kristályos szilárd anyagot biztosít a kényelmes kezeléshez. A kiváltságos heteroaromás mag és egy reaktív amin kombinációja a vegyületet értékes építőkövévé teszi a gyógyszerkutatásban és a szerves szintézisben, amely bonyolultabb, potenciális biológiai aktivitással rendelkező molekulákat hoz létre.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatás során ezt az izoxazol-amint építőköveként használják olyan vegyületek szintéziséhez, amelyek potenciálisan aktívak mikrobiális fertőzések, gyulladások és rák ellen. A primer amin kényelmes amidkapcsolást tesz lehetővé karbonsavat tartalmazó farmakoforokkal, lehetővé téve a könyvtárak gyors létrehozását a szerkezet-aktivitás kapcsolati vizsgálatokhoz. Az izoxazolgyűrű az amidkötések bioizosztereként szolgálhat, gyakran javítva a metabolikus stabilitást és a membrán permeabilitását, miközben megtartja a biológiai célpontokkal való alapvető hidrogénkötési kölcsönhatásokat.

Heterociklikus rendszerek építőeleme
A vegyület prekurzorként szolgál kondenzált heterociklusos rendszerek, például izoxazolo[5,4-d]pirimidinek és pirazolo[4,3-c]izoxazolok létrehozásához az amincsoportot érintő ciklizációs reakciók révén. Ezeket a gyűrűrendszereket farmakológiai tulajdonságaikra vonatkozóan vizsgálják, az izoxazol mag konformációs kényszert és hidrogénkötési kapacitást biztosít, amely előnyös a célfelismeréshez. A metilén linker rugalmasságot biztosít a szubsztituensek optimális elhelyezéséhez az enzimaktív helyeken.

Ligand fémkomplexekhez
Az izoxazol nitrogén- és oxigénatomjai átmenet fémekkel koordinálódhatnak, jól meghatározott geometriájú komplexeket képezve. Az amincsoport egy további donorhelyet biztosít, lehetővé téve a többfogú ligandumrendszerek tervezését. Az ebből az állványból származó fémkomplexeket tanulmányozzák az oxidációs és keresztkapcsolási reakciókban mutatott katalitikus aktivitásuk, valamint lumineszcens anyagként és modellként olyan metalloenzim-aktív helyekre, ahol az oxigén és nitrogén donorok együttműködnek a fémek koordinációjában.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus intermedierként az izoxazol-5-il-metán-amin-hidroklorid különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve az N-acilezést, N-alkilezést és reduktív aminálást. Az amint karbamátokká, karbamidokká vagy tiokarbamiddá alakíthatjuk további feldolgozás céljából. Az izoxazolgyűrű elektrofil szubsztitúción mehet keresztül a gyűrű heteroatomjai által aktivált pozíciókban, ami lehetővé teszi további szubsztituensek bevitelét. Alkalmazása kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol a heteroaromás mag és egy amin funkciós csoport kombinációja kívánatos tulajdonságokat kölcsönöz, például fémkoordinációt és hidrogénkötési kapacitást.

Népszerű tags: izoxazol-5-il-metán-amin-hidroklorid, Kína izoxazol-5-il-metán-amin-hidroklorid gyártói, beszállítói, 2-metil-4H-benzo-d1-3-oxazin-4-on, 33225-73-9, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1