5-izopropil-tiazol-2-amin

Ezt az anyagot általában halványsárgától a világosbarna színű kristályos szilárd anyagként izolálják. Molekulaképlete C6H10N2S, ami 142,22 molekulatömegnek felel meg. Az olvadási intervallum 138 és 142 fok között van, ami konzisztens kristálytömörödést jelez. A számított sűrűség szobahőmérsékleten körülbelül 1,15 g/cm³. Jól oldódik poláris szerves oldószerekben, például etanolban, dimetil-formamidban és diklór-metánban, míg vízben csak csekély oldékonyságot mutat, és elhanyagolható affinitást az alifás szénhidrogénekhez. A tiazolgyűrű közepes aromás stabilitást biztosít, és a primer amin karbonilvegyületekkel kondenzálódhat. Tárolása szorosan lezárt tartályokban inert atmoszférában, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) javasolt az oxidatív lebomlás megelőzése érdekében. Az erős oxidálószerekkel és ásványi savakkal való érintkezést a szokásos laboratóriumi óvintézkedésekkel kell kezelni.

Az 5-izopropil-tiazol-2--amin molekuláris felépítése egy öttagú tiazolgyűrűből áll, amely az 5-ös pozícióban izopropil-szubsztituenst, a 2-es helyzetben pedig egy primer amint hordoz. A kén- és nitrogénatomot egyaránt magába foglaló tiazolmag egy elektronhiányos aromás rendszert hoz létre, amely képes részt venni a π-halmozási kölcsönhatásokban és a gyűrű nitrogénjén keresztül hidrogénkötésben. Az elágazó láncú izopropilcsoport hidrofób karaktert és sztérikus hatást hoz létre, módosítva a molekula általános lipofilitását és konformációs preferenciáit. Az exociklusos amin nukleofil helyet biztosít különféle átalakulásokhoz, beleértve az amidképzést, a reduktív alkilezést és a diazóniumkémiát. A heteroaromás magnak egy alkil-oldallánccal és egy reaktív aminnal alkotott kombinációja a vegyületet értékes intermedierré teszi biológiailag aktív molekulák létrehozásához.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatási programokban ez az aminotiazol kiindulási pontként szolgál antimikrobiális és gyulladásgátló tulajdonságokkal rendelkező vegyületek előállításához. Az amin fogantyú lehetővé teszi a karbonsav-fragmensekkel való könnyű kapcsolódást amidkönyvtárak létrehozásához, míg a tiazolgyűrű kulcsfontosságú felismerési eseményekben vehet részt enzimaktív helyekkel. Szerkezeti jellemzőit kináz modulátorok szintézisében használták ki, ahol az izopropilcsoport hozzájárul az optimális hidrofób érintkezéshez.

Antimikrobiális szerek fejlesztése
Ennek az állványnak a származékait vizsgálják bakteriális és gombás kórokozókkal, különösen a hagyományos terápiákkal szemben ellenálló törzsekkel szemben. A tiazol mag megzavarhatja a mikrobiális sejtfal bioszintézisét, vagy megzavarhatja az alapvető metabolikus útvonalakat. Az amin különféle acil- vagy aril-szubsztituensekkel történő módosítása kiterjesztett spektrummal és javított hatékonysággal rendelkező jelölteket eredményez a preklinikai vizsgálatokban.

Rákellenes kutatás
A vegyületet olyan molekulák szintézisében alkalmazzák, amelyek citotoxikus aktivitását vizsgálták tumorsejtvonalakkal szemben. A tiazol-tartalmú vegyületekről kimutatták, hogy képesek beépülni a DNS-be, vagy gátolják a rák proliferációjában szerepet játszó protein-kinázokat. Az izopropil- és amincsoportok szerkezet-aktivitásvizsgálatai segítenek optimalizálni a rosszindulatú sejtekkel szembeni szelektivitást, miközben csökkentik a ki-célzott hatásokat.

Heterociklikus szintézis platform
Sokoldalú építőelemként az 5-izopropil-tiazol-2-amin részt vesz a kondenzált gyűrűrendszerek, például a tiazolo[4,5-d]pirimidinek felépítésében, megfelelő reagensekkel végzett ciklokondenzáció révén. Az amincsoport lehetővé teszi a bonyolultabb architektúrákba való beépítést palládiumkatalizált keresztkapcsolások vagy többkomponensű reakciók révén. Ezeket a kidolgozott heterociklusokat az anyagtudományban és a kémiai biológiában molekuláris szondákként alkalmazzák.

Népszerű tags: 5-izopropiltiazol-2-amin, Kína 5-izopropiltiazol-2-amin gyártók, beszállítók, 15069-92-8, 4-izopropilpiridin, 696-30-0, heteroaromás gyűrű, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1