4,6-diklór-pirimidin-5-karbaldehid

Ezt a vegyületet jellemzően fehértől halványsárgáig terjedő kristályos szilárd anyagként izolálják. Molekulaképlete C5H2Cl2N2O, ami 176,99 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 72-76 fokos tartományba esik, ami egy jól meghatározott kristályrácsot tükröz. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,61 g/cm³. Jó oldhatóságot mutat közönséges szerves oldószerekben, például diklór-metánban, etil-acetátban, tetrahidrofuránban és dimetil-szulfoxidban, míg metanolban és etanolban korlátozott, vízben és alifás szénhidrogénekben, például hexánban pedig elhanyagolható mértékben oldódik. A molekula pirimidingyűrűt tartalmaz, amelynek a 4-es és 6-os pozíciójában két klóratom, az 5-ös pozícióban pedig egy aldehidcsoport található. Mind a gyűrű nitrogénjeinek, mind a klóratomoknak elektronelszívó természete miatt az aldehid erősen elektrofil, és a klórt nukleofil aromás szubsztitúcióra aktiválja. Tárolása szorosan lezárt borostyánszínű tartályokban inert atmoszférában, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) ajánlott a hidrolízis és bomlás megelőzése érdekében. Kerülni kell az erős nukleofilekkel, erős bázisokkal és redukálószerekkel való érintkezést.

A 4,6-diklór-pirimidin-5--karbaldehid egy tri-szubsztituált pirimidin-származék, amely a heteroaromás gyűrű 4. és 6. pozíciójában két klóratomot, valamint 5. pozíciójú formilcsoportot tartalmaz. A pirimidin mag a két nitrogénatomjával olyan elektronhiányos platformot biztosít, amely jelentősen növeli mindhárom szubsztituens reaktivitását. Az aldehid kivételesen elektrofil a gyűrű és a klórok együttes elektronvonó hatása miatt, így nagyon érzékeny a nukleofil támadásokra. A klóratomok nukleofil aromás szubsztitúcióra aktiválódnak, és megfelelő körülmények között szelektíven kiszoríthatók. Az aldehidnek a gyűrű nitrogénjéhez való közelsége lehetővé teszi a kelátképzéssel segített átalakulásokat és intramolekuláris reakciókat is. Ez a három reaktív hely sűrű csomagolása egy kompakt heterociklusos vázon a vegyületet sokoldalú építőelemmé teszi a fúziós pirimidin rendszerek és más komplex heteroaromás architektúrák felépítéséhez az orvosi kémiában és az anyagtudományban.

Heterociklikus szintézis platform
Egy aktivált aldehid és két kiszorítható klór kombinációja lehetővé teszi a szekvenciális vagy tandem reakciókat a különböző kondenzált heterociklusos rendszerek eléréséhez. Az amidinekkel végzett kondenzáció pirido[2,3-d]pirimidineket eredményez, míg a hidrazinokkal való reakció pirazolo[3,4-d]pirimidineket eredményez. Ezek a gyűrűrendszerek elterjedtek a kináz inhibitorokban és a rákellenes szerekben, ahol a merev pirimidin mag hozzájárul a célhoz való kötődéshez.

Gyógyszerészeti intermedier
Ezt a többfunkciós pirimidint vírusellenes és antimikrobiális szerek szintézisében alkalmazzák. Az aldehidcsoport lehetővé teszi a reduktív aminálást bázikus amin oldalláncok bejuttatására, míg a klóratomokat különféle nukleofilek, köztük aminok, tiolok és alkoxidok helyettesíthetik, és így különböző szubsztituált pirimidinek könyvtárakat hoznak létre biológiai szűréshez.

Építőelem fémkomplexumokhoz
A koordináló csoportokkal végzett funkcionalizálást követően a pirimidin nitrogénatomjai az átmeneti fémek ligandumaiként szolgálhatnak. Az ebből a vázból származó fémkomplexeket a keresztkapcsolási és oxidációs reakciókban mutatott katalitikus aktivitásuk szempontjából vizsgálják. A pirimidingyűrű elektron-hiányos természete modulálja a koordinált fémek elektronikus tulajdonságait, lehetővé téve a katalizátor teljesítményének finom-hangolását.

Szerves szintézis közbenső termék
Sokoldalú heteroaromás szubsztrátként a 4,6-diklór-pirimidin-5-karbaldehid különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve a Wittig-olefinezéseket, a Grignard-addíciókat és az aktív metilénvegyületekkel való kondenzációt. A két klóratomot szelektíven, lépésenként lehet kiszorítani, lehetővé téve különböző szubsztituensek szabályozott bevitelét a 4-es és 6-os pozíciókban. Ez az ortogonális reaktivitás értékessé teszi poliszubsztituált pirimidinek könyvtárak létrehozásához gyógyszerkutatási és anyagkémiai alkalmazásokhoz.

Népszerű tags: 4,6-diklór-pirimidin-5-karbaldehid, Kína 4,6-diklór-pirimidin-5-karbaldehid gyártók, beszállítók, 2-metil-4H-benzo-d1-3-oxazin-4-on, 33225-73-9, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromás gyűrű, N6 Brómimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoracetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF