(S)-2-(4-(piperidin-3-il)-fenil)-2H-indazol-7-karboxamid-hidroklorid

Ezt a vegyületet jellemzően tört{0}}fehértől halványbézsig terjedő kristályos por formájában izolálják. Molekulaképlete C19H21ClN4O, ami 356,85 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont nincs élesen meghatározva, és általában meghaladja a 200 fokot, melegítés hatására bomlás lép fel. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,3 g/cm³. A hidrokloridsó formájának köszönhetően jól oldódik vízben és poláris szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban és dimetil-szulfoxidban, míg az aprotikus oldószerekben, például az acetonitrilben korlátozott, a nem{10}}poláris szénhidrogénekben pedig elhanyagolható. A molekula hidrogénkötés donorokat és akceptorokat egyaránt tartalmaz a karboxamid és indazol csoportokból. A hidrokloridsó javítja a vízoldékonyságot és a stabilitást. A higroszkópos felszívódás és lebomlás megelőzése érdekében inert atmoszférában, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) javasolt a tárolás szorosan lezárt tartályban. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal való érintkezést.

(S)-2-(4-(Piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboxamid-hidroklorid királis piperidingyűrűt tartalmaz, amely egy para-azol-magon keresztül kapcsolódik egy ind2-ben szubsztituált phenil-csoporthoz. a 7-es helyzetben karboxamidcsoportot hordoz. A piperidin 3-as pozíciójában lévő (S)-konfiguráció meghatározott háromdimenziós kialakítást kölcsönöz, ami kulcsfontosságú a biológiai célpontok enantioszelektív felismeréséhez. Az indazol gyűrűrendszer egy benzollal kondenzált pirazolt egyesít, és a pirazol típusú nitrogén révén hidrogénkötési képességet és az aromás felületen keresztül π-halmozási kölcsönhatásokat kínál. A karboxamid további hidrogénkötési helyeket biztosít. A hidrokloridsó forma megkönnyíti a formulázást és javítja a farmakokinetikai kezelést. Egy bázikus királis aminnak, egy merev heteroaromás magnak és egy poláris amidnak ez az építészeti keveréke a vegyületet sokoldalú intermedierré teszi összetett farmakológiailag aktív molekulák szintézisében.

Kináz inhibitor szintézis
Az indazol váz az ATP-kompetitív kináz-inhibitorok tervezésében jól-elismert motívum. Ez a vegyület kulcsfontosságú építőelemként szolgál a királis piperidinil-fenil-csoportnak az onkológiában és gyulladásos betegségekben részt vevő kinázokat célzó gyógyszerjelöltekbe történő bejuttatására. A karboxamid kritikus hidrogénkötésekben kapcsolódhat be csuklórégió-maradékokkal, míg a piperidin-nitrogén fogantyút kínál a további funkcionalizáláshoz a szelektivitás és a potencia modulálásához.

Központi idegrendszeri ágens fejlesztés
A királis piperidin fragmentum szerkezetileg rokon a számos központi idegrendszeri -aktív vegyületben található farmakoforokkal. Ennek az állványnak a származékait a G-protein-kapcsolt receptorokhoz és ioncsatornákhoz, köztük a szerotonin- és dopaminreceptorokhoz való affinitásuk szempontjából vizsgálják. A bázikus amin és az aromás gyűrűk térbeli elrendezése utánozza az endogén neurotranszmitterek topológiáját, lehetővé téve új antipszichotikumok és antidepresszánsok tervezését.

Aszimmetrikus szintézis Chiron
A jól meghatározott (S)-sztereocentrum értékes kiindulási anyaggá teszi ezt a vegyületet enantiomertiszta ligandumok és organokatalizátorok előállításához. A védőcsoport eltávolítása vagy további funkcionalizálás után beépíthető az aszimmetrikus hidrogénezéshez, allil-alkilezéshez és más sztereoszelektív átalakításokhoz használt királis segédanyagokba.

Kémiai Biológiai szonda
A fluoreszcens indazolmag és egy bázikus piperidin kombinációja lehetővé teszi, hogy ez a molekula templátként szolgáljon molekuláris próbák kifejlesztéséhez. A riportercsoportok vagy affinitási címkék karboxamid- vagy piperidin-nitrogénen keresztüli csatolásával a kutatók eszközöket hozhatnak létre a fehérje-ligandum kölcsönhatások, a receptorok lokalizációjának és a purinerg vagy kináz célpontokat magában foglaló jelátviteli útvonalak tanulmányozására.

Népszerű tags: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboxamid-hidroklorid, Kína (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboxamid-hidroklorid gyártók, beszállítók, 15069-92-8, 2-nitropiridin-5-karbonsav, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromás gyűrű, O C1C2 CC CC C2N CC O1