5-Metil-1H-pirazol-3(2H)-on

Ezt a vegyületet általában fehér vagy törtfehér, kristályos por formájában nyerik, halvány jellegzetes szaggal. Molekulaképlete C4H6N2O, ami 98,10 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában meghaladja a 220 fokot, és gyakran bomlás figyelhető meg hosszan tartó melegítés során e tartomány felett. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,31 g/cm³. Mérsékelten oldódik forró vízben és poláris szerves oldószerekben, például metanolban és etanolban, míg hideg vízben, acetonban és etil-acetátban korlátozottan oldódik. A vegyület gyakorlatilag oldhatatlan nem{11}}poláris oldószerekben, például diklór-metánban és hexánban. Főleg pirazolon tautomer formában létezik, és a hidroxilcsoport hozzájárul gyenge savas jellegéhez. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, szobahőmérsékleten általában megfelelő, bár hosszabb ideig kiszáradt körülmények ajánlottak. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal való érintkezést.

Az 5-metil-1H-pirazol-3(2H)-on a pirazolonok családjába tartozó heterociklusos vegyület, amely egy öttagú gyűrűt tartalmaz, amely két szomszédos nitrogénatomot és egy karbonilcsoportot tartalmaz. A molekula tautomerizmust mutat a pirazol-3-ol és a pirazol-3-on forma között, standard körülmények között a ketoforma dominál. Ez a tautomer egyensúly befolyásolja mind kémiai reakcióképességét, mind azt a képességét, hogy részt vegyen a hidrogénkötésben és a fémkoordinációban. Az 5-ös pozícióban lévő metil-szubsztituens hozzájárul a hidrofób karakterhez és a sztérikus hatáshoz, módosítva az általános lipofilitást és a kötési kölcsönhatásokat. A pirazolon mag az orvosi kémia kiváltságos támasztékaként ismert, és számos fájdalomcsillapító, gyulladáscsökkentő és lázcsillapító gyógyszerben megjelenik. Kompakt szerkezete fémkelátképző és hidrogénkötési képességgel kombinálva ezt a vegyületet sokoldalú építőelemmé teszi bonyolultabb molekulák felépítéséhez a gyógyszerészetben és az anyagkémiában.

Gyógyszerészeti intermedier
Ezt a pirazolon-származékot széles körben alkalmazzák fájdalomcsillapító és gyulladáscsökkentő szerek, köztük antipirin és metamizol analógok{0}}szintézisében. A karbonilcsoport lehetővé teszi a hidrazinokkal és aminokkal való kondenzációs reakciókat, amelyekben pirazolon-alapú farmakoforok keletkeznek, míg a metilcsoport hozzájárul az optimális hidrofób kölcsönhatásokhoz. Származékai bebizonyították, hogy képesek gátolni a ciklooxigenáz enzimeket és modulálják a fájdalomjelátviteli útvonalakat, így értékes kiindulópontot jelentenek új terápiás szerek kifejlesztéséhez.

Heterociklikus szintézis építőeleme
A vegyület prekurzorként szolgál kondenzált heterociklusos rendszerek, például pirazolo[3,4-d]pirimidinek, pirazolo[1,5-a]pirimidinek és pirazolo[3,4-b]piridinek előállításához különféle dinukleofilekkel végzett ciklokondenzációs reakciók révén. Ezeket a gyűrűrendszereket farmakológiai tulajdonságaikra vonatkozóan vizsgálják, a merev pirazolon mag konformációs kényszert biztosít, amely előnyös a célfelismerés és az enzimgátlás szelektivitása szempontjából.

Fémkelátképzés és koordinációs kémia
A pirazolongyűrű -ketoamid-szerű szerkezete lehetővé teszi az átmenetifém-ionok hatékony kelátképzését, stabil komplexeket képezve, jól meghatározott geometriájú. Ezeket a fémkomplexeket az oxidációs és polimerizációs reakciókban mutatott katalitikus aktivitásuk, valamint mágneses anyagként és metalloenzim-aktív helyek modelljeként való potenciáljuk miatt vizsgálják. A metil-szubsztituens befolyásolhatja a fémcentrum elektronikus tulajdonságait, lehetővé téve a reakciókészség finom-hangolását.

Festék és pigment köztes
A pirazolon származékokat széles körben használják azofestékek és pigmentek gyártásában. A diazotálási és kapcsolási reakciókon keresztül ez a vegyület kapcsolókomponensként szolgál intenzív színű, kiváló fényállóságú és színező szilárdságú termékek előállításához. A kapott színezékek a textilfestésben, nyomdafestékekben és műanyag színezésben is alkalmazhatók, ahol a pirazolongyűrű hozzájárul a kromofor abszorpciós tulajdonságaihoz és stabilitásához.

Népszerű tags: 5-metil-1h-pirazol-3(2h)-on, Kína 5-metil-1h-pirazol-3(2h)-on gyártók, beszállítók, 15069-92-8, 2-nitropiridin-5-karbonsav, N6 Brómimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoracetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1