(4-klór-2-(metil-tio)-pirimidin-5-il)-metanol

Ezt a vegyületet jellemzően fehértől halványsárgáig terjedő kristályos szilárd anyagként izolálják. Molekulaképlete C6H7ClN2OS, ami 190,65 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 132-136 fokos tartományba esik, ami egy jól meghatározott kristályrácsot tükröz. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,49 g/cm³. Jól oldódik poláris szerves oldószerekben, beleértve a metanolt, etanolt és dimetil-szulfoxidot, míg etil-acetátban és diklór-metánban mérsékelt, vízben és nem poláris oldószerekben, például hexánban pedig korlátozott. A molekula pirimidingyűrűből áll, klóratommal a 4-es helyzetben, metil-tio-csoporttal a 2-es helyzetben, és hidroxi-metil-szubsztituenssel az 5-ös pozícióban. A primer alkohol érzékeny az oxidációs, észterezési és éterezési reakciókra, míg a klóratomot a gyűrű nitrogénjének és a szomszédos metil-tiocsoport elektronelvonó hatásai nukleofil aromás szubsztitúcióra aktiválják. Tárolása szorosan lezárt tartályokban inert atmoszférában, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) ajánlott a bomlás elkerülése érdekében. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, erős bázisokkal és nukleofilekkel való érintkezést.

A (4-klór-2-(metil-tio)-pirimidin-5-il)-metanol egy háromszorosan szubsztituált pirimidin-származék, amely három különböző funkciós csoportot tartalmaz: egy klóratomot, egy metil-tio-étert és egy primer alkoholt. A pirimidin mag a két nitrogénatomjával egy elektronhiányos aromás platformot biztosít, amely képes részt venni a hidrogénkötésben és a fémek koordinációjában. A 4-es helyzetben lévő klóratom nukleofil aromás szubsztitúcióra aktiválódik a gyűrű nitrogénjei és a szomszédos metil-tiocsoport együttes elektronelvonó hatása miatt, ami lehetővé teszi az aminok, alkoxidok vagy szénnukleofilek általi kiszorítását. A 2-es helyzetben lévő metil-tio-csoport lipofil jelleget és potenciális helyet biztosít a szulfoxiddá vagy szulfonná történő oxidációhoz, ami módosíthatja a biológiai aktivitást és a metabolikus stabilitást. Az 5-ös pozícióban lévő hidroxi-metil-csoport sokoldalú fogantyút kínál további funkcionalizáláshoz észterezés, éterezés vagy más funkciós csoportokká, például halogenidekké vagy aldehidekké való átalakításhoz. Ez a kompakt, többfunkciós állvány értékes építőköve az orvosi kémiában és az agrokémiai kutatásokban a különféle, testre szabott tulajdonságokkal rendelkező pirimidin alapú molekulák létrehozásához.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatásban ezt a pirimidin-származékot a kináz inhibitorok és vírusellenes szerek szintézisének építőköveként használják. A klóratom lehetővé teszi, hogy a palládium katalizált keresztkapcsolási reakciók aril- vagy heteroarilcsoportokat vigyenek be a 4-es pozícióba, míg a hidroxi-metil-csoport szolubilizáló láncok vagy prodrug-részek észterképzéssel történő összekapcsolását teszi lehetővé. A metil-tio-csoport befolyásolhatja a lipofilitást és a célkölcsönhatásokat, és további oxidációt okozhat az anyagcsere-utakat módosítva. Az ebből az állványból előállított származékokat rák és vírusfertőzések elleni hatásuk miatt tárták fel.

Heterociklikus szintézis építőeleme
Az aktivált klór és egy hidroxi-metil-csoport kombinációja lehetővé teszi kondenzált heterociklusos rendszerek, például pirimido[4,5-d]pirimidinek és pirazolo[3,4-d]pirimidinek létrehozását ciklizációs reakciókkal. A hidroxi-metil aldehiddé oxidálható, amely azután dinukleofilekkel kondenzálódik, miközben a klór továbbra is rendelkezésre áll további funkcionalizáláshoz. Ezeket a gyűrűrendszereket farmakológiai tulajdonságaikra vonatkozóan az onkológiai és gyulladásgátló programokban vizsgálják.

Agrokémiai kutatások
A növényvédelmi kémiában ez a vegyület prekurzorként szolgál új fungicidek és herbicidek kifejlesztéséhez. A pirimidin-származékokról ismert, hogy gátolják a kulcsfontosságú enzimeket a növényi kórokozókban, például a szukcinát-dehidrogenázban. A metiltio-csoport fokozhatja a kutikula behatolását és a környezeti perzisztenciát, míg a klór lehetővé teszi a késői stádiumú diverzifikációt, hogy optimalizálja a hatékonyságot és a szelektivitást a célkártevőkkel szemben.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus közbenső termékként a (4-klór-2-(metil-tio)-pirimidin-5-il)-metanol különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve a nukleofil aromás szubsztitúciót, a palládium-katalizált keresztkapcsolásokat és az alkohol-származékképzést. A hidroxi-metil-csoport a megfelelő aldehiddé, karbonsavvá vagy halogeniddé alakítható további feldolgozás céljából. A metil-tio-csoport szulfoxiddá vagy szulfonná oxidálható, ami további diverzitást eredményez, és befolyásolja az elektronikus tulajdonságokat. Használata kiterjed funkcionális anyagok és molekuláris próbák szintézisére, ahol a pirimidingyűrű kívánatos tulajdonságokat kölcsönöz, például fémkoordinációt és hidrogénkötési kapacitást.

Népszerű tags: (4-klór-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol, Kína (4-klór-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol gyártók, beszállítók, 2-nitropiridin-5-karbonsav, 5-hidroxi-pikolinsav, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Brómimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoracetamid