1-(3-klór-fenil)-1 H-imidazol

Ezt a vegyületet általában fehér vagy törtfehér kristályos por formájában kapják. Molekulaképlete C9H7ClN2, ami 178,62 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 68-72 fok tartományba esik. Közönséges szerves oldószerekben, például metanolban, etanolban, diklór-metánban és etil-acetátban oldódik, míg vízben korlátozott, alifás szénhidrogénekben, például hexánban pedig elhanyagolható mértékben oldódik. A molekula egy 3-klór-fenil-csoporttal szubsztituált N{10}}imidazolgyűrűből áll. Az imidazol nitrogénatomok hidrogénkötés-felvevő képességet és fémkoordinációs potenciált biztosítanak, míg a fenilgyűrűn lévő klóratom fogantyút nyújt a további funkcionalizáláshoz. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, környezeti hőmérsékleten általában megfelelő. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel és erős savakkal való érintkezést.

Az 1-(3-klór-fenil)-1H--imidazol egy N-aril-imidazol-származék, amely meta-klór-fenil-szubsztituenst tartalmaz, amely az imidazol nitrogénatomjainak egyikéhez kapcsolódik. Az imidazol mag, egy öttagú aromás heterociklus, amely két nitrogénatomot tartalmaz, hidrogénkötés elfogadására és fémionok koordinálására is alkalmas, így az orvosi kémia és katalízis kiváltságos támasztékává válik. A 3-klór-fenil-csoport a klóratomon keresztül lipofil jelleget és elektronvonó hatást hoz létre, amely módosíthatja az imidazolgyűrű elektronikus tulajdonságait és kölcsönhatásait a biológiai célpontokkal. A meta-szubsztitúciós mintázat elkerüli az imidazolgyűrű sztérikus akadályozását, miközben fenntartja az elektronikus kommunikációt az aromás rendszeren keresztül. A sokoldalú heterociklusnak ez a kombinációja módosítható aromás szubsztituenssel a vegyületet értékes építőkövévé teszi a gyógyszerkutatásban és a szerves szintézisben.

Gyógyszerészeti intermedier
Ezt az N-aril-imidazol-származékot potenciális gombaellenes, antibakteriális és gyulladásgátló hatású vegyületek szintézisében használják. Az imidazol mag kulcsfontosságú farmakofor az azol gombaellenes szerekben, például a klotrimazolban és a ketokonazolban, ahol gátolja a lanoszterol 14 - demetilázt, a gomba szterolok bioszintézisében kritikus enzimet. A 3-klór-fenil-csoport hozzájárul a lipofilitáshoz és a célhoz való kötődéshez, míg a klóratom további szerkezeti módosítások helyet biztosít a farmakológiai tulajdonságok optimalizálása érdekében.

Ligandum a koordinációs kémiában
Az imidazol nitrogénatomjai átmenet fémekkel koordinálódnak, jól meghatározott geometriájú komplexeket alkotva-. Az ebből a vázból származó fémkomplexeket a keresztkapcsolási és oxidációs reakciókban mutatott katalitikus aktivitásuk, valamint a metalloenzimek aktív helyek modelljei potenciálja miatt vizsgálják. A 3-klór-fenil szubsztituens induktív hatásokon keresztül befolyásolja a fémközpont elektronikus tulajdonságait, lehetővé téve a katalizátor teljesítményének és szelektivitásának finomhangolását.

Építőelem ionos folyadékokhoz
N-Az aril-imidazolok prekurzorként szolgálnak imidazolium-alapú ionos folyadékok szintéziséhez alkil-halogenidekkel végzett kvaternerezés révén. A kapott sók egyedülálló szolvatációs tulajdonságokkal, nagy termikus stabilitással és elhanyagolható gőznyomással rendelkeznek, így értékesek zöld oldószerként, elektrolitként és reakcióközegként a szerves szintézisben és az elektrokémiai alkalmazásokban. A 3-klór-fenil-csoport befolyásolhatja a keletkező ionos folyadékok fizikai tulajdonságait és fázisviselkedését.

Szerves szintézis közbenső termék
Sokoldalú szintetikus intermedierként az 1-(3-klórfenil)-1H-imidazol különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve az imidazolgyűrű elektrofil szubsztitúcióját, az N-alkilezést és az átmeneti-fém-{11}{1}{1}klórozási reakciókat. oldalon. A klóratomot kiszoríthatják különböző nukleofilek, vagy Suzuki, Sonogashira és Buchwald-Hartwig kapcsolásokkal különböző aril-, heteroaril- vagy aminocsoportok bevitelére. Használata kiterjed funkcionális anyagok és molekuláris próbák szintézisére, ahol az imidazolgyűrű kívánatos fémkoordinációs és hidrogénkötési tulajdonságokat kölcsönöz.

Népszerű tags: 1-(3-klórfenil)-1h-imidazol, Kína 1-(3-klórfenil)-1h-imidazol gyártók, beszállítók, 5-hidroxi-pikolinsav, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromás gyűrű, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1