1-(1H-pirazol-3-il)-etanon

Ezt a vegyületet tipikusan tört-fehértől halványsárgáig terjedő kristályos szilárd anyag formájában nyerik. Molekulaképlete C5H6N2O, ami 110,11 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 115-119 fok tartományba esik. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,27 g/cm³. Jól oldódik poláris szerves oldószerekben, beleértve a metanolt, etanolt és dimetil-szulfoxidot, míg etil-acetátban és diklór-metánban mérsékelt, vízben és nem poláris oldószerekben, például hexánban pedig korlátozott. A molekula pirazolgyűrűből áll, amelyhez a 3-as pozícióhoz acetilcsoport kapcsolódik. A pirazol NH savas, és részt vehet a hidrogénkötésben, míg a keton-karbonil érzékeny a nukleofil addíciós és kondenzációs reakciókra. Szorosan lezárt, fénytől és nedvességtől védett tárolóedényekben, szobahőmérsékleten általában megfelelő, bár hosszabb ideig kiszáradt körülmények ajánlottak. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel és erős bázisokkal való érintkezést.

Az 1(1H-pirazol-3-il)-etanon egy funkcionalizált pirazol-származék, amely egy acetilcsoportot tartalmaz, amely közvetlenül az öttagú heteroaromás gyűrű 3-as helyzetéhez kapcsolódik. A két szomszédos nitrogénatomot tartalmazó pirazolmag hidrogénkötés donor (NH) és akceptor (piridin típusú nitrogén) képességet is biztosít, így sokoldalú váz a biológiai rendszerek molekuláris felismeréséhez. Az acetil-szubsztituens egy elektrofil karbonilcsoportot vezet be, amely kondenzációs reakciókon megy keresztül hidrazinokkal, aminokkal és aktív metilénvegyületekkel, lehetővé téve bonyolultabb heterociklusos rendszerek felépítését. A ketonnak a pirazolgyűrűhöz való közelsége lehetővé teszi a potenciális intramolekuláris hidrogénkötéseket és kelátképző kölcsönhatásokat fémionokkal. A kiváltságos heteroaromás mag és a reaktív karbonil kombinációja a vegyületet értékes építőkövévé teszi az orvosi kémiában és a szerves szintézisben, különböző pirazol alapú molekulák létrehozásához, amelyek potenciális biológiai aktivitással rendelkeznek.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatásban ezt az acetilpirazol-származékot építőköveként alkalmazzák olyan vegyületek szintézisében, amelyek potenciálisan gyulladásos, rák- és fertőző betegségek elleni hatást fejtenek ki. A ketoncsoport lehetővé teszi a hidrazinokkal történő kondenzációt pirazol-kondenzált heterociklusok, például pirazolo[3,4-d]pirimidinek és pirazolo[1,5-a]pirimidinek kialakításához, amelyek a kináz-inhibitorok kifejlesztésében gyakoriak. A pirazol mag az enzimaktív helyekkel hidrogénkötést tud létrehozni, míg az acetilcsoport a további funkcionalizáláshoz nyújt fogantyút.

Heterociklikus rendszerek építőeleme
A vegyület prekurzorként szolgál kondenzált heterociklusos rendszerek létrehozásához ciklokondenzációs reakciókon keresztül. A hidrazinokkal való reakció biszpirazol-származékokat eredményez, míg az amidinekkel való kondenzáció pirazolo[1,5a]pirimidineket eredményez. Ezeket a gyűrűrendszereket farmakológiai tulajdonságaikra vonatkozóan vizsgálták, a merev pirazol mag konformációs kényszert biztosít, amely előnyös a célfelismerés és az enzimgátlás szelektivitása szempontjából.

Ligand fémkomplexekhez
A pirazol nitrogénatomjai és a karbonil oxigénatomja átmeneti fémekkel koordinálódhat, jól meghatározott geometriájú komplexeket képezve. Az ebből a vázból származó fémkomplexeket az oxidációs és keresztkapcsolási reakciókban mutatott katalitikus aktivitásuk, valamint lumineszcens anyagként való képességük szempontjából vizsgálják. Az acetilcsoport befolyásolhatja a fémközpont elektronikus tulajdonságait σ adományozáson és π hátkötési kölcsönhatásokon keresztül, lehetővé téve a katalizátor teljesítményének finomhangolását.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus közbenső termékként az 1 (1H-pirazol-3-il)-etanon különböző átalakulásokban vesz részt, beleértve a Claisen-kondenzációkat, a Knoevenagel-reakciókat és a palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciókat a megfelelő funkciós csoportok interkonverziója után. A keton redukálható a megfelelő alkohollá vagy alakítható enaminná további feldolgozás céljából. A pirazol NH védhető, alkilezhető vagy acilezhető a reakcióképesség és az oldhatóság módosítása érdekében. Használata kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol a pirazolgyűrű kívánatos elektronikus és hidrogénkötési tulajdonságokat kölcsönöz.

Népszerű tags: 1-(1h-pirazol-3-il)etanon, Kína 1-(1h-pirazol-3-il)etanon gyártók, beszállítók, 2-metil-4H-benzo-d1-3-oxazin-4-on, 4-izopropilpiridin, 5-hidroxi-pikolinsav, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C