4-klór-3-metil-fenil-bórsav

Ez a boronsav-származék jellemzően tört-fehértől halványbézsig terjedő kristályos szilárd anyagként jelenik meg, halvány, nem -leírható szaggal. Olvadáspontja általában a 168-174 fok tartományba esik, gyakran inkább fokozatos bomlás kíséri, semmint éles cseppfolyósodás. A becsült sűrűség szobahőmérsékleten körülbelül 1,32 g/cm³. A vegyület könnyen oldódik poláris aprotikus oldószerekben, például dimetil-szulfoxidban, N,N-dimetil-formamidban és tetrahidrofuránban, valamint rövid szénláncú alkoholokban, például metanolban és etanolban. Vízben való oldhatósága korlátozott, alifás szénhidrogénekben, például hexánban és petroléterben gyakorlatilag oldhatatlan marad. Tekintettel arra, hogy a boronsavak dehidratálódnak, és boroxinokat képeznek, a monomer tisztaságának megőrzése érdekében száraz, inert atmoszférában (nitrogén vagy argon) csökkentett hőmérsékleten (2–8 fok) történő tárolás javasolt. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, ásványi savakkal vagy alkálifém-hidroxidokkal való tartós érintkezést, mivel ezek protodeboronációt vagy hidrolitikus lebomlást idézhetnek elő.

A 4-Klór-3-metil-fenil-bórsav egy funkcionalizált aril-bórsav, amelynek para-helyzetében klóratom, meta-helyzetében pedig metilcsoport található a bórsav-részhez képest. Ez a szubsztitúciós mintázat egyedi elektronikus és sztérikus profilt kölcsönöz: az elektron-kivonó klór mérsékli az aromás gyűrű elektronsűrűségét, míg a metilcsoport finom hidrofób perturbációt okoz. Maga a bórsav funkció sokoldalú fogantyúként szolgál a diolokkal való reverzibilis kovalens kölcsönhatásokhoz, lehetővé téve a molekuláris felismerés alkalmazását, és kulcsfontosságú partnerként a palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciókban. Ezeknek a szubsztituenseknek a kombinációja teszi ezt a vegyületet értékes intermedierré a célmolekulák fizikai-kémiai tulajdonságainak finomhangolásához, mint például a lipofilitás, a metabolikus stabilitás és a biológiai rendszerekben való célmeghatározás.

Gyógyszerészeti szintézis
Ezt a boronsavat gyakran használják építőelemként a kináz inhibitorok és más terápiás szerek összeállításában. A Suzuki-Miyaura csatolás révén lehetővé teszi a 4-klór-3-metilfenil-egység heteroaromás magokba való bejuttatását, amely motívum megtalálható a rákos és gyulladásos betegségeket célzó jelöltekben. A klóratom a nukleofil aromás szubsztitúció révén tovább vehet részt a diverzifikáció késői szakaszában, míg a metilcsoport az oxidatív funkcionalizáláshoz fogantyúként szolgál, vagy konformációs kényszerként szolgál.

Agrokémiai K+F
A modern növényvédő szerek kifejlesztése során ezt a vegyületet új, fokozott szelektivitással rendelkező fungicidek és gyomirtó szerek előállítására használják. Az elektron-hiányos arilgyűrű fokozza a gombákban a célenzimekhez, például a szukcinát-dehidrogenázhoz való kötődést, míg a bórsav lehetővé teszi a biaril-állványok hatékony felépítését kereszt-kapcsolódás révén. Származékait a hidroxi-fenil-piruvát-dioxigenáz gátlásán keresztül rezisztens gyomfajok irtására kutatták.

Finomkémiai szintézis
A vegyületet fejlett funkcionális anyagok, köztük folyékony kristályos vegyületek és szerves félvezetők előállításában használják. A merev arilmag a poláros bórsavcsoporttal kombinálva megkönnyíti az ön-összeszerelést és a felületi lehorgonyzást, ami hasznos érzékelők és optikai eszközök gyártásában. Prekurzorként is szolgál az aszimmetrikus átalakulásokhoz használt királis ligandumok és katalizátorok szintéziséhez.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus intermedierként a 4-klór-3-metil-fenil-boronsav a hagyományos kereszt-kapcsoláson túlmenően számos átalakulásban vesz részt. Részt vesz a Chan-Lam-aminálásban, hogy C-N kötéseket hozzon létre, oxidatív Heck-reakciókon megy keresztül, és ruténium- vagy palládiumkatalízis alatti C-H ariláció szubsztrátjaként működik. Jól definiált helyettesítési mintája hasznos szondává is teszi a szerkezet-reaktivitás összefüggések tanulmányozására a szerves bór-kémiában.

Népszerű tags: 4-klór-3-metilfenilbórsav, Kína 4-klór-3-metilfenilbórsav gyártók, beszállítók, 1255945-85-7, 2 4 Fluor 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioxaborolán 2 il-fenilecetsav, 5-fluor-2-metoxifenilboronsav, 959904-53-1, boronátok és bórsavak, OB C1 CC CFC C1OC O