1-klór-3-ciklopropil-benzol

Ezt a vegyületet jellemzően átlátszó, színtelen vagy halványsárga folyadék formájában nyerik, halvány aromás szaggal. Molekulaképlete C9H9Cl, ami 152,62 molekulatömegnek felel meg. A forráspont körülbelül 205-210 fok légköri nyomáson, a számított sűrűség 20 fokon közel 1,12 g/cm³. Elegyedik a szokásos szerves oldószerekkel, például diklór-metánnal, etil-acetáttal, toluollal és hexánnal, miközben vízben elhanyagolható mértékben oldódik. A molekula egy benzolgyűrűből áll, amely az 1-es helyzetben klóratommal és a 3-as helyzetben ciklopropil-csoporttal helyettesített. A klóratom nukleofil aromás szubsztitúció és átmenetifém által katalizált keresztkapcsolási reakciók felé aktiválódik, míg a megfeszített ciklopropilgyűrű megfelelő körülmények között részt vehet a gyűrűnyitási átalakulásokban. A vegyület normál tárolási körülmények között stabil, de erős oxidálószerektől és erős bázisoktól távol kell tartani. Tárolása szorosan lezárt tartályokban, hűvös, jól szellőző helyen ajánlott. Bőr- és szemirritációt okozhat, amely szabványos laboratóriumi óvintézkedéseket igényel.

Az 1-klór-3-ciklopropil-benzol egy diszubsztituált arén, amely klóratomot és ciklopropil-csoportot tartalmaz meta-kapcsolatban a benzolgyűrűn. A ciklopropil-rész jelentős gyűrűs feszültséget és egyedi elektronikus jellemzőket vezet be Walsh-pályáinak köszönhetően, amelyek kölcsönhatásba léphetnek az aromás π-rendszerrel, és befolyásolhatják mind a reakcióképességet, mind a fizikai tulajdonságokat. A klóratom sokoldalú fogantyúként szolgál a további funkcionalizáláshoz palládiumkatalizált keresztkapcsolásokon, például Suzuki-, Sonogashira- és Buchwald Hartwig-reakciókon keresztül, lehetővé téve különféle aril-, heteroaril- vagy aminoszubsztituensek bevitelét. A metaszubsztitúciós mintázat hajlított geometriát kölcsönöz, amely kihasználható meghatározott háromdimenziós formájú molekulák tervezésében. Egy feszült karbociklus és egy reaktív halogén merev aromás vázon való kombinációja a vegyületet értékes építőkövévé teszi a szerves szintézisben és az orvosi kémiában, amely bonyolultabb molekulákat állít elő testre szabott elektronikus és sztérikus tulajdonságokkal.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatásban ezt a klór-ciklopropil-benzol-származékot építőelemként használják olyan vegyületek szintéziséhez, amelyek potenciálisan aktívak neurológiai rendellenességek és rák ellen. A ciklopropilcsoport az izopropil- vagy más alkilcsoportok metabolikusan stabil bioizosztereként szolgálhat, gyakran javítva a metabolikus stabilitást és csökkentve a konformációs rugalmasságot. A klóratom keresztkapcsolási reakciók révén lehetővé teszi a késői stádiumú diverzifikációt, lehetővé téve a szerkezeti aktivitás összefüggéseinek szisztematikus feltárását. Az ilyen vázat tartalmazó származékokat G-fehérjéhez kapcsolt receptorok ligandumaként és enziminhibitorokként tárták fel.

Agrokémiai kutatások
A növényvédelem kémiájában ez a vegyület előfutárként szolgál új, jobb környezeti profillal rendelkező rovarirtó és gombaölő szerek kifejlesztéséhez. A ciklopropil rész fokozhatja a lipofilitást a jobb kutikula behatolás érdekében, és hozzájárulhat az anyagcsere stabilitásához terepi körülmények között. A klór további funkcionalizálást tesz lehetővé a célpont affinitásának és kártevőkkel szembeni szelektivitásának optimalizálása érdekében, miközben minimalizálja a célpont toxicitását. Az ilyen származékokat mezőgazdasági kórokozókkal és rovarokkal szembeni aktivitásuk szempontjából vizsgálják.

Anyagtudományi alkalmazások
A merev aromás mag és a megfeszített ciklopropilgyűrű teszi ezt a vegyületet értékessé szerves elektronikai anyagok és folyadékkristályok tervezésében. A konjugált polimerekbe való beépítés keresztcsatolásos polimerizáción keresztül hangolható optoelektronikai tulajdonságokkal rendelkező anyagokat eredményez szerves fénykibocsátó diódákban és térhatású tranzisztorokban való alkalmazásokhoz. A ciklopropilcsoport befolyásolhatja a molekuláris tömörítési és töltésszállítási jellemzőket, lehetővé téve az anyagteljesítmény finomhangolását.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus közbenső termékként az 1-klór-3-ciklopropil-benzol különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve a palládium-katalizált keresztkapcsolásokat, a nukleofil aromás szubsztitúciót (kényszerítő körülmények között) és az irányított fémezési reakciókat. A ciklopropilgyűrű reduktív vagy oxidatív körülmények között gyűrűnyíláson mehet keresztül, hogy meghatározott sztereokémiájú, funkcionalizált alkilláncokhoz férhessen hozzá. Használata kiterjed a természetes termékanalógok és funkcionális anyagok szintézisére, ahol a halogén nyél és a feszült karbociklus kombinációja lehetőséget ad a szabályozott molekuláris kidolgozásra.

Népszerű tags: 1-klór-3-ciklopropilbenzol, Kína 1-klór-3-ciklopropilbenzol gyártók, beszállítók, 2 5 Biszdeciloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1