1-benzil-4-metil-3-(metil-amino)-piperidin-dihidroklorid

Ezt a vegyületet általában fehér vagy tört{0}}fehér kristályos por formájában állítják elő, halvány aminszerű szaggal-. Molekulaképlete C14H24Cl2N2, ami 291,26 molekulatömegnek felel meg. Az olvadáspont általában a 210-215 fok (bomlás) tartományba esik, és az olvadáskor nyilvánvaló a bomlás. A számított sűrűség környezeti körülmények között körülbelül 1,18 g/cm³. A dihidroklorid só formájának köszönhetően jól oldódik vízben és poláris szerves oldószerekben, például metanolban és etanolban, míg dimetil-szulfoxidban mérsékelt, aprotikus oldószerekben, például acetonitrilben és acetonban pedig korlátozottan oldódik. A vegyület gyakorlatilag oldhatatlan nem-poláris szénhidrogénekben, beleértve a dietil-étert és a hexánt. A két hidrokloridsó a szabad bázishoz képest javítja a vízoldékonyságot és a kristálystabilitást. Fénytől és nedvességtől védett, szorosan lezárt edényben, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) ajánlott tárolni a tisztaság megőrzése érdekében. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, erős bázisokkal és savkloridokkal való érintkezést.

Az 1-benzil-4-metil-3-(metil-amino)-piperidin-dihidroklorid egy piperidingyűrűből áll, amely az 1-es helyzetben benzilcsoporttal, a 3-as helyzetben metil-amino-csoporttal és a 4-es helyzetben metil-csoporttal van szubsztituálva, amelyet dihidrokloridsóként izolálnak. A piperidin mag egy telített, konformációsan rugalmas heterociklust biztosít, bázikus nitrogénnel, amely protonálódásra és hidrogénkötésre képes. A benzil-szubsztituens jelentős lipofil karaktert és aromás halmozódási lehetőséget biztosít, míg a metil-amino-csoport további bázikus helyet biztosít a sóképzéshez és a receptorkölcsönhatásokhoz. A 4-es helyzetben lévő metil hozzájárul a sztérikus tömeghez és befolyásolja a gyűrű konformációját. A dihidroklorid-só forma javítja a vízoldékonyságot és a kezelési jellemzőket, így stabil kristályos szilárd anyagot biztosít a gyógyszerészeti alkalmazásokhoz. A merev gyűrűs aminnak ez a kombinációja több szubsztituenssel a vegyületet értékes intermedierré teszi célzott biológiai aktivitású molekulák létrehozásához.

Gyógyszerészeti intermedier
A gyógyszerkutatásban ez a funkcionalizált piperidin építőelemként szolgál a neurológiai és pszichiátriai rendellenességeket célzó vegyületek összeállításához. A piperidingyűrű számos központi idegrendszeri ágens, köztük az antipszichotikumok és fájdalomcsillapítók kiváltságos váza. A benzilcsoport fokozhatja a vér-agygáton való behatolást, míg a metil-amino-csoport a receptorkötés és a szelektivitás optimalizálása érdekében amidálással vagy alkilezéssel további származékképzést biztosít.

Királis építőelem az aszimmetrikus szintézishez
A piperidingyűrű 3-as helyzetében lévő sztereokémiát enantiomertiszta vegyületek előállításánál lehet hasznosítani. Rezolválás vagy aszimmetrikus szintézis után ez az állvány királis segédanyagként vagy ligandumként szolgál a katalitikus átalakulásokban. A több funkciós csoport lehetővé teszi a kiralitás szabályozott bevitelét a célmolekulákba, megkönnyítve a komplex természetes termékek és gyógyszerészeti intermedierek szintézisét.

Ligand Design fémkomplexekhez
A piperidin-nitrogén és a metil-amino-csoport kombinációja az átmenetifém-ionok kétfogú ligandumaként működhet. Az ebből a vázból származó fémkomplexek katalitikus aktivitását vizsgálják a hidrogénezési és keresztkapcsolási reakciókban. A benzil- és metil-szubsztituensek befolyásolják a fémközpont körüli sztérikus környezetet, lehetővé téve az enantioszelektivitás és a reakciósebességek finom-hangolását.

Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus intermedierként ez a vegyület sokféle átalakulásban vesz részt, beleértve a szekunder amin N-alkilezését, karbonsavakkal amidképzést és reduktív aminálási reakciókat. A benzilcsoport hidrogenolízis körülményei között eltávolítható, hogy felfedjük a kiindulási piperidint további funkcionalizáláshoz. Hasznossága kiterjed a peptidomimetikumok és a konformációslag korlátozott aminosav-analógok szintézisére az orvosi kémiai programokban.

Népszerű tags: 1-benzil-4-metil-3-(metilamino)piperidin-dihidroklorid, Kína 1-benzil-4-metil-3-(metilamino)piperidin-dihidroklorid gyártók, beszállítók, 6R 7R benzhidril 7 amino 3 klórmetil 8 oxo 5 tia 1 azabiciklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboxilát-hidroklorid, R terc-butil-azetidin-2-ilmetil-karbamát-hidroklorid, alifás heterociklus, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl