|
Termék neve |
1-metoxi-2-metil-propán-2-amin |
|
CAS szám |
20719-68-0 |
|
Molekuláris képlet |
C5H13NO |
|
Molekulatömeg |
103.16 |
|
SMILES kód |
CC(N)(C)COC |
|
MDL sz. |
MFCD01656530 |
Kémiai tulajdonságok
Ez a vegyület jellemzően tiszta, színtelen vagy halványsárga folyadékként fordul elő, jellegzetes aminszerű szaggal. Molekulaképlete C5H13NO, ami 103,16 molekulatömegnek felel meg. A forráspont körülbelül 115-120 fok légköri nyomáson, a számított sűrűség 20 fokon közel 0,87 g/cm³. Elegyedik a szokásos szerves oldószerekkel, például metanollal, etanollal, diklór-metánnal és dietil-éterrel, és vízben mérsékelten oldódik a poláris amin és éter funkcióinak köszönhetően. A molekula egy primer aminból áll, amely egy kvaterner szénhez kapcsolódik, amely metil- és metoxicsoportot is tartalmaz. Az amin érzékeny acilezési, alkilezési és kondenzációs reakciókra, míg az éterkötés a legtöbb körülmény között stabil marad. A vegyület higroszkópos, és szén-dioxidot abszorbeálhat a levegőből, karbamát sókat képezve. Tárolása szorosan lezárt tartályokban inert atmoszférában, csökkentett hőmérsékleten (2-8 fok) ajánlott a tisztaság megőrzése érdekében. Kerülni kell az erős oxidálószerekkel, savkloridokkal és izocianátokkal való érintkezést.
Leírás
Az 1-metoxi--2-metil-propán-2-amin egy elágazó láncú alifás amin, amelynek terc-butil-amin-szerű magja van, és az egyik metilcsoportot metoxi-metil-szubsztituens helyettesíti. A molekula egy sztérikusan gátolt primer amint egy éter funkcióval kombinál egy kompakt, erősen elágazó keretben. Az amin melletti kvaterner szén jelentős sztérikus tömeget hoz létre, amely befolyásolhatja mind az amin reakcióképességét, mind a biológiai célpontokkal való kölcsönhatásait. A metoxicsoport poláris, hidrogénkötés befogadó helyet biztosít, miközben kémiailag robusztus marad a legtöbb reakciókörülmény között. A primer amin nukleofil fogantyúként szolgál további származékképzéshez amidképzéssel, reduktív aminálással vagy alkilezéssel. A gátolt amin és egy étercsoport ezen kombinációja a vegyületet értékes építőkövévé teszi az orvosi kémiában és a szerves szintézisben, ahol a sztérikus környezet kihasználható a reaktivitás és a szelektivitás modulálására a downstream átalakulásokban.
Felhasználások
Gyógyszerészeti intermedier
Ezt a gátolt amint enziminhibitorok és receptormodulátorok szintézisében alkalmazzák, ahol sztérikus tömeg szükséges a szelektivitás vagy a metabolikus stabilitás javítása érdekében. A primer amin lehetővé teszi az amid kapcsolódását karbonsav tartalmú farmakoforokkal, míg az elágazó szerkezet hidrofób zsebeket foglalhat el és befolyásolhatja a kötési kinetikát. Ennek az állványnak a származékait neurológiai rendellenességeket és anyagcsere-betegségeket célzó programokban tárták fel.
Építőelem királis ligandumok számára
Bár tipikusan racemátként használják, az aminnal szomszédos kvaterner sztereocentrum lehetőséget biztosít királis ligandumok és segédanyagok előállítására rezolválás után. Egy bázikus amin és egy éter donorhely kombinációja lehetővé teszi kétfogú ligandumok tervezését átmenetifém-katalízishez, ahol a sztérikus környezet befolyásolhatja az enantioszelektivitást olyan aszimmetrikus átalakulásokban, mint a hidrogénezés és az allil-alkilezés.
Szerves szintézis építőelem
Sokoldalú szintetikus intermedierként az 1-metoxi-2-metil-propán-2-amin különféle átalakulásokban vesz részt, beleértve az N-acilezést, N-alkilezést és reduktív aminálást. Az amin gátolt természete kinetikai szabályozást biztosít a reakciókban, lehetővé téve a szelektív funkcionalizálást kevésbé gátolt aminok jelenlétében. A metoxicsoport savas körülmények között lehasítható, így további feldolgozás céljából hidroxilcsoport képződik, vagy lítációs reakciókat irányító csoportként szolgálhat.
Korróziógátló komponens
Egy bázikus amin és egy étercsoport kombinációja teszi ezt a vegyületet értékessé a fémfelületek védelmére szolgáló készítményekben. Az amin elektrondonáció útján adszorbeálódik a fémfelületeken, védő monoréteget képezve, míg az éter-oxigén fokozza a film stabilitását és részt vehet a felületi oxidokkal történő hidrogénkötésben. Az ilyen inhibitorokat ipari alkalmazásokban használják, beleértve az olaj- és gáztermelést, valamint a fémmegmunkálási folyadékokat.
Népszerű tags: 1-metoxi-2-metilpropán-2-amin, Kína 1-metoxi-2-metilpropán-2-amin gyártók, beszállítók, 10487-71-5, 15366-32-2, 2-(1-metilguanidino)etil-dihidrogén-foszfát, Aplodan, 65423-25-8, Etil-2-1-metilguanidino-acetát-hidroklorid, Észak-Karolina















